Saturday Night Live toont in de eerste aflevering van het nieuwe seizoen hoe de getormenteerde Amerikaanse president Donald Trump (Alec Baldwin) die worstelt met de zware kanten van de democratie zijn connecties belt om raad te vragen over de dreigende impeachment. Natuurlijk zijn steradvocaat Rudy Giuliani (Kate McKinnon) maar ook zijn trouwe supporter Kanye West (Chris Redd), William Barr (Aidy Bryant), vice-president Mike Pence (Beck Bennett), Kim Jong-un (Bowen Yang), zijn zoons Eric and Don Jr. (Alex Moffat, Mikey Day) en tv-rechter Jeanine Pirro (Cecily Strong) die hem adviseert tot de beroemdste probleemoplosser. De president, die zich bij voorkeur laat informeren via een tv-scherm, wendt zich dan tot de man die in de gelijknamige tv-serie alle problemen oplost voor rijke mensen:
Ray Donovan.