Fabian Serrarens en Stef Nijland waren in respectievelijk de 31e en 90e minuut verantwoordelijk voor de doelpunten op De Vijverberg.
Feyenoord beëindigde de wedstrijd met negen man na rode kaarten (twee keer geel) voor Eric Botteghin (67e minuut) en Jean-Paul Boëtius (80e minuut).
De ploeg van trainer Giovanni van Bronckhorst ging donderdag ook al met liefst 4-0 onderuit in de heenwedstrijd in Slowakije tegen AS Trencín in de derde voorronde van de Europa League.
De winnaar van de Johan Cruijff Schaal vorige week ten koste van PSV heeft dus aanstaande donderdag in de return in de eigen Kuip een klein wonder nodig om alsnog de play-offs van het tweede Europese bekertoernooi te bereiken.
Geen moment op gang
Feyenoord kwam in de wedstrijd tegen De Graafschap stroef uit de startblokken. De nummer vier van het afgelopen seizoen speelde in een veel te laag tempo om De Graafschap in de problemen te brengen.
Feyenoord had desondanks na twintig minuten spelen zomaar op een 0-1-voorsprong kunnen komen, ware het niet dat Jordy Clasie zijn afstandsschot uit de kruising zag worden getikt door Hidde Jurjus en Tonny Vilhena ter hoogte van de strafschopstip naast mikte.
De Graafschap profiteerde tien minuten later optimaal van die missers door zelf wel de 1-0 te scoren via Serrarens. De aanvaller kon de bal simpel binnentikken nadat Justin Bijlow half redde op een inzet van Leeroy Owusu.
Feyenoord was het even helemaal kwijt en kreeg pas tien minuten na rust de kans op de gelijkmaker, maar Vilhena aarzelde te lang met schieten waardoor Ted van de Pavert nog kon ingrijpen.
Rode kaarten voor Botteghin en Boëtius
De bezoekers moesten halverwege zelfs met tien man verder omdat Botteghin zijn tweede gele kaart ontving voor een op het eerste gezicht lichte overtreding op Serrarens.
Tot overmaat van ramp werden dat er tien minuten voor tijd zelfs negen, omdat ook Boëtius zijn tweede gele prent kreeg vanwege een cynisch applaus in de richting van scheidsrechter Pol van Boekel.
Feyenoord slaagde er in ondertal al helemaal niet in om de druk op De Graafschap op te voeren. Sterker nog, diep in blessuretijd maakte Nijland als eindstation van een goed uitgevoerde counter aan alle spanning een einde.
Het is voor Feyenoord opmerkelijk genoeg al de zesde opeenvolgende uitnederlaag tegen een gepromoveerde club. Eerder was het niet opgewassen tegen NEC, Go Ahead Eagles, Sparta Rotterdam, VVV-Venlo en NAC Breda.