Bosselaar kwam bijna zijn hele loopbaan uit voor Sparta Rotterdam. Met die club pakte hij in 1958 de KNVB-beker en in 1959 de landstitel. Daarvoor speelde Bosselaar ook nog twee seizoenen bij Feyenoord.
Op 16 oktober 1955 maakte de voormalig linksbuiten zijn debuut in het Nederlands elftal. Enkele weken later speelde hij tegen Noorwegen ook zijn tweede interland, waarin hij twee keer scoorde.
Bosselaar beëindigde in 1966 zijn voetballoopbaan. Na zijn tijd als speler bleef hij in diverse functies verbonden aan Sparta. Zo was de Rotterdammer onder meer elftalleider en leidde hij mensen rond in het stadion.
In 1988 benoemde Sparta de ambassadeur van de club tot lid van verdienste en in 1999 kreeg hij het erelidmaatschap van Sparta. Bosselaar bezocht samen met zijn vrouw Loes alle thuiswedstrijden van Sparta.