In gesprek met CBS Sunday Morning zegt de 57-jarige acteur dat het werk heel fijn kan zijn. "Als je werkt met goede acteurs, goede regisseurs of goede schrijvers. Maar heb ik het gevoel dat ik iets doe wat mensen bijblijft? Misschien. Maar ik voel het niet meer."
Penn heeft onlangs een boek geschreven en houdt zich bezig met regisseren. Over twintig jaar, als hij 77 is, hoopt hij echter iets totaal anders te doen: het runnen van een bed & breakfast. In gesprek met TIME benadrukt hij dat hij niet zeker weet dat hij die leeftijd ooit zal halen. "Ik heb in mijn hoofd altijd het gevoel dat ik al 77 ben, maar of ik die leeftijd ook zal halen is maar de vraag. Ik heb net iets te veel gerookt."
"Als ik dan 77 ben, zit ik in een rolstoel met een deken over mijn benen, zodat ik altijd een fles rum mee kan nemen. Ik hoef eigenlijk niet in die rolstoel te zitten, maar gebruik 'm omdat ik er mee wegkom. En ik ben heel selectief in wie er bij me mag verblijven in de bed & breakfast."