Eerder deze week vroeg Trumps vrouw Vanessa na dertien jaar een scheiding aan. De twee hebben samen vijf kinderen. Tijdens zijn vermeende affaire was Vanessa zwanger van hun vierde kind. Trump werkte bij Celebrity Apprentice als adviseur van zijn vader Donald Trump, destijds de presentator van het programma. O'Day was één van de deelnemers aan de sterreneditie van de realityshow.
Volgens de ingewijde nam Trump jr. het initiatief voor de verhouding. "Hij zat achter haar aan. Hij vertelde haar dat zijn huwelijk al op springen stond." Een tweede bron zegt dat Trump jr. zijn vrouw wilde verlaten voor O'Day, maar dat zijn vader hem tegenhield.
O'Day werd bekend als bandlid van Danity Kane, de groep die Diddy samenstelde in talentenshow Making The Band. Op de verkiezingsavond in 2016 waarbij Donald senior er met het presidentschap vandoor ging, plaatste de zangeres een mysterieuze boodschap op Twitter. Daarin schreef ze onder meer "mijn verhaal dat ik niet heb verteld is nu miljoenen waard."
De bron van The New York Post beweert echter dat O'Day oprecht verliefd was op Trump jr. en nooit van plan is geweest haar verhaal te verkopen.